:) DEFINITION of 'Sweetheart Deal'
A merger, a sale or an agreement in which one party in the deal presents the other party with very attractive terms and conditions. The terms of a sweetheart deal are usually so lucrative that it is difficult to justify turning the offer down.



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Note added at 5 hrs (2015-09-24 16:27:29 GMT)
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Lavo as minhas mãos, esta é a definição de um dos melhores dicionários na web:)

Penso que a principal característica deste tipo de acordo é que é um acordo (fiscal) que prejudica terceiros, ou seja, é um acordo entre partes em detrimento de terceiros (é um acordo colusório/colusivo, como alguns acordos bilaterais entre alguns países da UE e algumas empresas, prejudicando outros países da UE.)
A Infopedia traduz "sweetheart deal" como "acordo injusto", e creio que é no mesmo sentido (isto é, injusto para terceiros).
Julgo que a pertinência da expressão é sempre o prejuizo de terceiros, e por isso que estes "sweetheart deals" constituem um problema.
vd links:
1. ("sweetheart tax deal", "The expression comes from the illegal practice of a store employee changin the price of an item for his "sweetheart" or friend"): http://www.englishexperts.com.br/forum/traducao-de-hid-sweet...

2. ("sweetheart deal" »» "acordo injusto"): http://www.infopedia.pt/dicionarios/ingles-portugues/sweethe...

3. ("sweetheart deals" "acordo colusório"): https://www.google.pt/webhp?sourceid=chrome-instant&ion=1&es...

4. (colusivo, colusório" »» Que é feito por colusão; em que há colusão): https://www.priberam.pt/dlpo/colusivo
5. ("colusão" »» Acordo entre partes para prejudicar terceiros.): https://www.priberam.pt/dlpo/colusão